梁山好漢是在征討方臘的時候纔開始出現傷亡的。
宋江他們在進兵到丹徒縣後，便和盧俊義分兵南下，宋江帶領一部攻打常州、蘇州，盧俊義帶領一部攻打宣州、湖州。五虎將裏面，跟着宋江的有大刀關勝、霹靂火秦明;跟着盧俊義的有：豹子頭林沖、雙鞭呼延灼、雙槍將董平。
在徵方臘的過程中，戰死的只有董平和秦明兩個人。
第一個，戰死的雙槍將董平。攻打獨鬆關的時候，厲天閏他們佔據關頭，先後被林沖刺傷了蔣印、被呂方殺了厲天佑。於是，他們便據守關卡，同時加強戒備。
盧俊義派遣歐鵬、鄧飛、李忠、周通四人上山探路，卻被厲天閏他們發現。隨後，周通被厲天閏所殺，歐鵬三人好不容易纔跑了回去。第二天，性格比較火爆的董平知道死了個兄弟，就帶着兵馬去關下大罵，卻被對方的火炮給打傷了左臂。休息了兩天之後，感覺左臂沒那麼疼了，就準備瞞着盧俊義偷偷去報仇。他自己一個人去也就罷了，還拉上了張清一起。張清當時也不知道怎麼想的，就跟着一起去了。
到了獨鬆關下，厲天閏和張韜下來和他們交戰。
董平是使用雙槍的，但是他的左手被火炮炸傷，行動不便，兩支槍根本發揮不出威力來，戰鬥力估計就剩平時的一半。跟厲天閏交戰，越打越使不上力，只得慢慢後退。張清見狀，就來救他，結果出手太重，情急之下一槍紮在了松樹上，還沒來得及拔出來就被厲天閏一槍給捅死了。
董平看見張清有難，就想上前去戰厲天閏，沒想到張清的對手張韜卻從後面給董平攔腰一刀，將董平砍成了兩半。這一站，董平和張清紛紛戰死。不過，明顯就是作者要你死，你不得不死。
首先，董平和周通的關係不見得那麼好，怎麼會爲了給周通報仇而去關下搦戰。其次，當他的手臂被炸傷之後，他又爲什麼一條道走到黑，即使違背軍令，也要偷偷地去挑戰對方呢?他一個用雙槍的人，難道不知道左臂受傷，自己的戰鬥力就被大幅度削弱了嗎?更何況，他還帶上了張清一起。
最後，張清最厲害的不是戰鬥，而是飛石絕技。可是，他救董平的時候，卻沒有用飛石，而是放下自己的對手，用槍去挑厲天佑。這完全不是他平時的作戰風格。所以，他倆的死，有些不合常理。
