我們最早了解到唐伯虎大都是在電影中，這位瀟灑倜儻的風流才子因看上美女秋香，於是有了一出“唐伯虎點秋香”的故事，但是歷史是殘忍的，對於唐伯虎而言，他的一生中並沒有值得他留戀的秋香，甚至於他的晚年生活還無比的窮困潦倒。
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其實唐伯虎的確是江南地區一位著名的才子，在寫詩作畫這方面都很有天賦，而害慘了他的就是他人生中唯一一次的科舉考試，怪只怪唐伯虎太過於志得意滿，在鄉試第一進京考試時，因爲和徐經喝酒時透露出自己必會高中狀元話。
之後唐伯虎遭到了舉報並隨之牽扯出了弘治年間的科考大案，唐伯虎的狀元頭銜也因此飛走了，他最終被封爲一個小官以示安慰。唐伯虎覺得屈才不肯就任，回鄉後他遭到了同鄉的恥笑甚至還和自己的妻子感情失和，於是他選擇了休妻。
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此時的他儼然成爲了衆人眼中的笑話，但朱宸濠卻不這麼認爲。他聽聞唐伯虎有才，於是將他請到了南昌希望他成爲自己的師爺幫助自己成就一番大業，唐伯虎最終發現了朱宸濠想要造反的祕密於是不打算輔佐朱宸濠，但寧王府哪這麼容易出呢?
無奈之下的唐伯虎只好裝瘋賣傻，甚至於在大街上裸奔以表示自己是“真傻”，無奈之下的朱宸濠最終也只好放走了唐伯虎。經歷了這件事之後唐伯虎更加墮落。他常常酗酒導致身體狀況愈下而無法出門工作。
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在這樣貧困交加的情況下他只能靠借錢度日，此時的好友祝枝山就常常慷慨相助，但唐伯虎最終在這樣墮落潦倒的環境下只活到了54歲時便猝然長逝，相比於唐伯虎裏那個光鮮的人，其實窮困失意到想自殺才是他人生的真實寫照。
