吳偉業和秦淮八豔之一的卞玉京有過交往，後來吳偉業還作詩一首，懷念這段無疾而終的感情。卞玉京長相秀麗，長大後更是出落得亭亭玉立。而卞玉京從小飽讀詩書，琴棋書畫樣樣精通，是位不可多得的才女。
圖片來源於網絡
卞玉京爲人清高，擅長吟詩作對，在秦淮一帶有很大的名聲。在一次偶然的酒席上，卞玉京認識了詩人吳偉業。吳偉業對卞玉京的名氣也是早有耳聞，今日一見佳人的容貌和談吐，吳偉業暗暗喜歡上了卞玉京。在酒桌期間，借酒助興的卞玉京便吟詩一首，恰好得到了吳偉業的迴應。酒酣之時，卞玉京問吳偉業願不願意娶她爲妻。吳偉業先前得知卞玉京將會入選送入皇宮，便含糊其辭。沒說願意，也沒有說不願意。後來，卞玉京告訴吳偉業，自己對他的欽慕之情。但是，吳偉業害怕因爲卞玉京而得罪達官顯貴，就沒有給卞玉京迴應。
後來，明朝戰火不斷。清軍入關後，百姓的生活生靈塗炭。卞玉京還被清軍虜去，獻給多鐸，卞玉京爲了逃出來，便裝扮成道士的模樣。最後，卞玉京也一心皈依佛門，作爲了一名女道士。
在卞玉京死後，將她葬於惠山禾氏陀庵旁，其墓址在今江蘇省無錫市。卞玉京生前一直欽慕吳偉業，而在卞玉京死後，吳偉業也懷念這段無疾而終的愛情，作詩歌《聽女道士卞玉京彈琴歌》來緬懷她。
吳偉業詩選
《吳偉業詩選》是葉君遠所選注的詩歌選集，這部作品於2000年發行。衆所周知，詩歌最繁盛的時代便是清朝，比如李白、杜甫、孟浩然、王維等，都是著名的詩人，在歷史上有很高的名氣，直到今天，他們的詩歌作品依然炙手可熱，成爲老少咸宜的經典作品。
圖片來源於網絡
唐詩宋詞雖然有很大的名氣，但是其它朝代也有一些才華橫溢的詩人，他們一生寫有大量的作品，後人知道的卻很少，爲了彌補這個遺憾，葉君遠將明代吳偉業等詩人的作品選入到《吳偉業詩選》中，讓讀者在欣賞唐代詩歌的同時，也能瞭解其它朝代的名家大作。
在《吳偉業詩選》中，有大量吳偉業的詩歌作品，比如《圓圓曲》、《遇舊友》、《讀史雜感》等等，吳偉業的詩人大多爲懷古之作，這與他的人生經歷和時代背景有關。在詩歌《過吳江有感》中，吳偉業寫到：落日鬆陵道，堤長欲抱城;塔盤湖勢動，橋引月痕生;市靜人逃賦，江寬客避兵;廿年交舊散，把酒嘆浮名。吳偉業通過詩歌敘事，先是用了大量的意象烘托出一片寂寥毫無生機的破敗景象，進而借一步抒發自己的感情。在詩歌中，可以看出吳偉業心生悲涼，但是卻無力扭轉的情形。
《吳偉業詩選》中收藏了明清之際的詩歌作品，讓後人在此基礎之上，解讀明清詩歌發展歷程和形式體現，拜讀明清詩人的瑰麗作品。
吳偉業圓圓曲
吳偉業是明末清初年間，著名的文學家，《圓圓曲》就是他的代表作之一，享有很高的聲譽。吳偉業用詩歌體裁形式講述了陳圓圓的一生，並從側面指責吳三桂怒髮衝冠爲紅顏，最後導致清軍入關的局面。
圖片來源於網絡
在《圓圓曲》中，吳偉業用短句陳述了陳圓圓的一生。陳圓圓長得十分漂亮，之著名的秦淮八豔之一，早年間被親人賣入梨園做女妓。陳圓圓不僅長的漂亮，而且能歌善舞，她第一次出場就獲得了無數喝彩聲，陳圓圓由此聲名大噪。
後來，陳圓圓入京，成爲了田弘遇家的一名歌姬。當時，田弘遇因爲貴妃的去世，在朝中逐漸喪失了勢力，他想借機依靠吳三桂，於是便安排陳圓圓爲吳三桂獻歌舞。吳三桂被陳圓圓婉轉動聽的歌喉和美色所吸引，田弘遇知道後，打算把陳圓圓賜給吳三桂，吳三桂已經準備好了豐厚的聘禮來迎娶陳圓圓。恰逢此時，闖王李自成攻入北京城，劉宗敏藉機擄走了陳圓圓，吳三桂知道後，非常生氣，本來想投靠農民軍的吳三桂，進而改變了想法，投靠了清軍。李自成軍隊在清軍和吳三桂的攻擊之下，倉皇從北京逃走，吳三桂也在戰火之中找到了陳圓圓，倆人得以團聚。
吳偉業用朗朗上口的語言，講訴了陳圓圓的一生經歷，在這些樸實無華的語言之中，寫出了陳圓圓的生平經歷，在亂世之中她和吳三桂的愛情故事。同時，通過語言的描寫和刻畫，吳偉業從側面批判吳三桂引清軍入關這一行爲。
吳偉業圓石立墓考
吳偉業生活於明朝末年清朝初年，是著名的詩人和文學家。他曾先後在明、清朝廷入朝爲官。明朝時，吳偉業通過科舉考試得以入朝爲官，進入官場後遭到其它官員的惡意陷害，一氣之下，吳偉業給崇禎皇帝上書一封，表明自己的心境。
圖片來源於網絡
第二年，受到崇禎皇帝的賞識，在湖廣一帶主持科舉考試，爲明朝廷輸入一批有志之士，後來，李自成入京，崇禎皇帝在煤山自縊。吳偉業決心不再入世，清朝年間，吳偉業受到清朝廷的招服，進入清朝爲官。在清朝廷中，吳偉業沒有實現自己的人生抱負，並對他在清朝廷做官這一行爲深感後悔。
在他去世後，墓前立有一圓石，上面寫着“吳梅村之墓”對於圓石立墓這一做法，引來了很多猜測。有一說是，吳偉業生前有說過，自己去世後，喪事不要大辦，一切從簡。根據相關記載，吳偉業死後入殮時，以僧人的形式進行。吳偉業一生在明、清朝廷任事，去世後，他既不想穿清朝的官服，也不想穿明朝的官服，所以穿上僧袍，立下圓石墓。
另一種說法是，吳偉業以圓石立墓，效仿的是元好問這一做法，吳偉業和元好問有同樣類似的經歷，而他效仿元好問圓石立墓這一做法也是極有可能。
有一說法是，吳偉業墓前，不是圓石，而是長方形的石頭。後人對吳偉業圓石立墓很好奇，便前去考察，得出這一結果。
