梁山歷屆頭領奉行的是流寇主義，沒有像田虎、方臘建立根據地或游擊區，更沒有發動羣衆。羣衆想躲瘟神一樣離家逃難，由於梁山下山搶奪財物，梁山附近的道路上沒有了經過的商隊，梁山四周人眼蕭條、土地荒蕪、投資環境極端惡劣，成爲典型的不宜居地區，梁山也就斷絕了稅收來源。唯一的收入就是搶劫，梁山要繼續發展，僅靠在梁山附近州府錢糧是不夠的，要奪取土地，這纔是出路，但是梁山領導層沒有認識到根據地的重要性，只有走黃巢、李自成的路子，沒有穩定的收入，只能坐吃山空，梁山只好選擇了招安。
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梁山山寨如果從王倫上山算起到宋江招安存在了大約10年，前五六年梁山上的人員都在1000人以下，隨着梁山事業的發展，梁山上的人員不斷擴大，糧草的消耗量越來越大，發展到一定的程度，糧食的供給保障就會出現斷鏈，坐吃山空沒梁山集團要麼解體要麼招安，別無出路。
王倫時期梁山是典型的土匪行爲，劫貨殺人，小打小鬧，有財帛的輕則蒙汗藥麻翻，重則登時結果，霸佔梁山水泊，通過資金積累，搞了基礎設施建設，建起了山寨，修築了聚義廳和耳房。梁山的人數據柴榮介紹：“聚集着七八百小嘍羅打家劫舍”，阮小二的估計，則是“聚集了五七百號人”，整體數字相差不大。山寨最重要的經濟指標就是月耗糧食量，每人每天的花銷折算成糧食計算，則平均每人每天耗糧二斤，月耗食量爲700×2×30=42000斤。它意味着：如果山寨平均每月獲得的糧食數量少於這個數，山寨就面臨饑荒、內亂、崩潰的危險。由於梁山泊的優越地勢，山林湖泊相得益彰，易守難攻，佔盡地利，儘管是“打家劫舍，搶擄往來客人”，由於攤子不大，也就700來號人，經濟上沒有出現瓶頸。
晁蓋上山帶來了10萬生辰綱，梁山的人數沒有大的變化，經濟狀況有了 本好轉，晁蓋又建設三件大事：一;修理寨 ，二;打 軍器--槍刀弓箭，衣甲頭盔--準備迎敵官軍，三;安排大小船支，教演人兵水手上船廝殺，梁山從此有了水軍。梁山進行了生產活動：自醞的好酒，水泊裏出的新鮮蓮，藕並鮮魚，山南 上自有時新的桃，杏，梅，李，枇杷，山棗，柿， ，之類，自養的雞，豬，鵝，鴨，等品物。
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梁山改了 程只取金帛財物，不傷害客商性命，將打劫所得的財物，平均分爲公私兩部分：一半用於山寨的公共事務，賞賜有功嘍羅，花錢賄賂官府官吏、接山寨大頭領的家小上山居住生活、大碗喝酒、大塊吃肉。 而餘下的一半財物，又平均分成兩半，也就是說，全部財產的1/4，由十一位有交椅的大頭領均分;另外的1/4，則由其餘的七八百號嘍羅平均分配。顯然，十一位頭領所分得的財產，和七八百名嘍羅的一 多，即平均每位頭領分得的份額，是每位嘍羅的70倍左右。此時是梁山和諧發展的黃金時期，這個和諧其持續了2年左右。即使是花榮、秦明等好漢上山後，梁山基本也是和諧發展的。
江州劫法場，宋江上梁山後做了第二把交椅，梁山的人數有了大的發展，經濟上有了潛在的危機，領導集團不得不爲吃飯奔波，本來晁蓋不贊成攻打祝家莊，宋江以“即日山寨人馬數多，錢糧缺少”爲理由，晁蓋就不好說什麼，可見梁山嚴重缺糧，通過裏應外合，外去盟友，第三次打下了祝家莊，從宋江的語言中能推測出梁山攻打祝家莊時得大體人數，宋江推測若打得此莊，倒有三五年糧食。打下祝家莊以後，梁山將士把“祝家莊多餘糧米，盡數裝載上車;金銀財賦，犒賞三軍衆將;其餘牛羊騾馬等物，將去山中支用。打破祝家莊，得糧五十萬石。”在宋朝，1石約有76公斤，那麼，打破祝家莊，梁山得糧足有7600萬斤!以梁山人馬吃三年計算，假設每人每天吃1斤，梁山人馬大約將近8000人。當時梁山出動6600人馬攻打祝家莊，佔軍隊總數的80%以上。
宋江入主樑山第一把交椅後，爲了早日把天罡地煞星的 說變成現實，不顧經濟上的不配套盲目 快擴大梁山人馬，二龍山、少華山、桃花山、白虎山、芒 山，有的三五百人，有的七八百人，芒山則有三千之衆，梁山的發展走向失衡。
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特別是呼家將的後代呼延灼、關羽的後代關勝的入夥，讓梁山補足了軍械，軍隊的戰鬥力有了大的提高，梁山攻打曾頭市出動軍隊近2萬人，但是隨着投降軍 的大量增 ，梁山人馬達到3萬人以上，與糧草已經嚴重失衡，達到軍隊沒有隔夜糧的困境，梁山集團只好下山借糧 ，先後攻打了高唐州、青州、東平府、東昌府和北京大名府，每次 城梁山都把府庫藏打開，應有金銀寶物都裝載上車子;又開倉廒，將糧米裝載上車，運往梁山泊貯用。高唐州、青州、東平府、東昌府的糧食夠梁山3萬人馬吃2年，大名府是宋朝的北方重鎮，糧食多，梁山人馬可以消費1年多。所以梁山從打青州後三年經常發生經濟危機，梁山的領導集團也認清了這個嚴峻的形勢，在五次反圍剿中再沒有收留降將降兵。宋江、盧俊義清楚的知道，梁山的實力 法奪取大宋的江山，朝廷不允許統治的中心地區有獨立王國。長期作山賊草寇又沒有經濟基礎， 法養活大批的人馬，梁山的現實出路只有兩條，一是沒有吃喝自行解體，而是接受朝廷招安。梁山領導階層決心找到一條實現人生價值觀的出路，宋江 起“替天行道”的大旗，親自去東京尋求招安路子，終於得到了朝廷的迴應，前兩次由於個別好漢沒有經濟意識，不知道梁山外出借糧的道路越走越窄，附近的東平、東昌等州縣已經被劫多次，梁山周圍的農民生活在水深火熱中，沒有多餘的糧食。梁山“借”糧的距離不可能距離太遠，遠了也運不回糧食(如華州)，梁山面臨 飯可吃的窘境，坐吃山空讓梁山好漢統一了思想(當然也有宋江思想上的狹隘和政治上的原 因以及離東京太近宋朝不會坐視不管的原 ，筆者另有文 論述)，最後衆人隨宋江歸屬朝廷，當下辭去的也有三五千人，全部的梁山好漢大部分梁山軍 都接受了招安，解決了梁山軍馬的吃飯問題。徹底改變了梁山人馬的命運，可見招安符合梁山的大局利益，實現了梁山好漢招安做官的人生價值。
