(1478年)六角行高受幕府任命爲近江守護，第三度出任守護之職，雙方的關係逐漸緩和下來。在之後十一年的時間內，六角高賴(行高)對近江建立了牢固的統治。高賴對幕府表示順從，但幕府下達的指令卻並不完全執行，如幕府要求歸還寺社領地的命令高賴就採取強硬態度沒有理睬，當時守護和國人利用手中的實力把朝廷和寺院的莊園轉換成自己私有領地從而擴大自己實力的行爲很普遍。
隨着六角氏勢力的擴張，不僅是寺社的領地連多數將軍直屬臣奉公衆們的領地也都被沒收，甚至還出現了奉公衆因爲失去領地而被餓死的情況。這迫使幕府將軍足利義尚下定決心親征。
(1487年)，義尚以南近江的六角高賴無視幕府權威，強佔中央的寺社領爲由，發兵討伐六角軍，九月十一日，前鋒伊勢備中守貞陸帶領幾千人抵達近江阪本，九月二十日，在阪本粟田郡佈陣的義尚軍勢開始進發，甲賀的土豪擔任六角軍先鋒，利用忍者，夜襲將軍義尚的本營，導致足利軍大亂。十月，幕府方的斯波義寬及其從其屬巖倉、兩織田氏參戰，高賴爲避免與幕府軍對決而移兵甲賀郡，探知消息的義尚從阪本移兵至真寶館佈陣，並建造御所準備長期作戰，長享二年(1488年)正月，義尚任命近習結城尚豐爲近江守護。
九月，斯波氏因爲內亂而撤軍。在毫無成果的度過了一年半後，不適應軍旅生活的義尚心憂成疾。延德元年(1489年)三月，二十五歲的義尚竟耽溺於酒色在軍營中病逝，義尚軍不戰自潰，幕府無奈不得不赦免了高賴。承允歸還寺社領地的高賴與幕府達成了和平的意願。
