俗話說：千人千脾氣，萬人萬性格。劉備手下的“五虎上將”也是這樣，五個人有五個人的秉性，必須區別對待，因人施教。諸葛亮面對的第一個刺頭就是關羽關雲長。
從第一次見到關羽，諸葛亮就知道這個人不太好相處，一雙丹鳳眼，似睜不睜，從來不拿正眼看人。此人不僅有傲骨，而且也有傲氣。諸葛亮執掌軍權之後，很想教訓一下這個自命不凡的傢伙，趁着赤壁之戰，把關羽派到了華容道，結果關羽念曹操昔日恩情，還是把曹操給放走了。諸葛亮一看機會來了，立即命令行刑官推出去斬首。危急關頭，劉備親自出面求情，搞得諸葛亮是左右爲難，尷尬萬分。
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從此諸葛亮也就明白了，這個人不能殺也殺不得。既然軍令對老關不起作用，諸葛亮只有退而求其次，把關羽捧得高高的，讓他自我陶醉。事實也是，自從諸葛亮改變了策略，關羽比以前乖巧多了，對諸葛亮也尊重起來。
對關羽要捧，對張飛卻要換種方式。“桃園三結義”的故事，地球人都知道。劉關張三人一體，既然辦不了關羽，同樣也治不了張飛。張飛與關羽性情相反，自己是個大老粗，卻特別尊重領導，尤其是對高級知識分子，總有一種莫名其妙的崇拜心理。但此人最大的毛病就是性格暴躁，動不動出手傷人，剛出道不久，就有了鞭打上司的不良記錄。
對待這樣的“牛”人，來硬的肯定不管用，關鍵要服其心，順其意，因此諸葛亮對張飛基本採取了“哄”的方式。聽說張飛軍前喝酒，鞭打士卒，劉備是大驚失色。對此諸葛亮卻不以爲然，反而派人陣前勞軍，送去美酒，搞得張飛也不由感嘆“軍師真知我心也”。有了諸葛亮的一再鼓勵，張飛是衝鋒陷陣，屢立奇功。
馬超是西涼太守馬騰的兒子，武藝高強，名將之後。當年因報殺父之仇，才率兵殺出潼關，一戰把曹操殺得“割須棄袍”，差點丟了性命。後來曹操用反間計，離間馬超與韓遂的關係，造成內訌，才趁勢擊敗馬超。馬超走投無路，先投張魯、後降劉備。因爲是半路來降，內心自然有一點自卑。
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加上馬超投降劉備之後，關羽聽別人稱讚馬超武藝高強，內心不忿，要去找馬超比試武藝。幸虧諸葛亮及時制止，並有意貶低馬超，關羽方纔作罷。其實，論馬超之武藝，絲毫不遜於關羽。但馬超名將之後，家教好、懂服從、有涵養，因此諸葛亮對馬超不需要過多費心，只要按部就班發佈將令就能充分發揮其的最大戰鬥功效。
當然，要說用得最順手的還是趙雲。趙雲最早效力於公孫瓚，屬於明珠暗投，後來劉備動之以情、曉之以理纔將其挖到了身邊，私人感情、個人地位僅次於關羽張飛。趙雲的特點是武藝高強，膽量過人，能識大體。即便是領導賞識，同事擁護，趙雲也不會表現出些許的怠慢。
按現在的說法，趙雲就是一個謙虛謹慎、顧全大局的人。對於趙雲與生具有的好性格，諸葛亮看在眼裏喜在心裏，有事沒事與趙雲談心交流。幾番推心置腹，日久生情，很快就成了好朋友。諸葛亮與趙雲的關係，完全超越了上下級關係的範疇。諸葛亮每次行兵佈陣，趙雲都是唯一的首選和主力戰將。
老將黃忠是個出了名的“倔老頭”，最大的特點就是不服老，一大把年紀了，卻天不怕地不怕，誰也不敢惹。被封爲“五虎上將”之後，關羽表現得不以爲然，幾次流露出“不肯與老兵爲伍”的想法。關羽的不屑一顧，更激起了黃忠的逆反心理，對誰也不在乎，尤其是年輕人。一旦開戰，第一個爭着出戰的必定是黃忠。對於這樣一個爭強好勝的倔老頭，諸葛亮得順着他。
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當然，很多時候黃忠和張飛也有相似之處，除了“哄着、順着”之外，時不時地還要來個激將法
話說劉備劉玄德得了成都進位漢中王，加封百官，其中以關、張、趙、馬、黃爲五虎上將。一直奇怪，這五員上將一直沒有真正的分過輸贏，那麼這排行的依據是什麼呢?不過以在下之見，這種排名還是有一定道理的。
